A história gira em torno de Chris (Kathryn Hahn, de Happyish, Transparent), uma cineasta independente que não consegue decolar com sua carreira, e seu marido Sylvere (Griffin Dunne, de Trust Me, Manhattan, House of Lies), um filósofo.
Ao fazer quarenta anos, Chris se apaixona por Dick (Kevin Bacon, de The Following), amigo de Sylvere, a quem planeja seduzir, com a ajuda de seu marido, com quem já não mantém mais uma relação sexual.
Assim, os dois começam a escrever cartas para Dick. Quando o professor se recusa a respondê-las, Chris percebe que jamais será levada a sério, a não ser que se afaste de Sylvere.
Após abandoná-lo, ela passa a perseguir Dick. Neste meio tempo, começa a reavaliar sua vida e suas escolhas, sendo que compartilha suas descobertas com Dick, através das cartas que continua escrevendo.
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